古人云：“良禽择木而栖，贤臣择主而事。”在封建社会，一个人事业上的建树，主要在政治、军事方面；而在政治、军事方面有所建树，则全凭个人与上级的关系如何。所以，根据司马懿辅佐的四个君主，可以大致将他的人生规划分为四个阶段：魏武帝时期、魏文帝时期、魏明帝时期、魏少帝曹芳时期。而我们就可以从这四个时期分阶段来观察司马懿的人生规划。
魏武帝时期
首先，我们有必要了解一下魏武帝曹操的个性特色与为政风格。《三国志·魏书·武帝纪》上称曹操“知人善察，难眩以伪，创造大业，文武并施”，同时又“持法峻刻，诸将有计谋胜出己者，随以法诛之，及故人旧怨，亦皆无余”，是一个名副其实的“雄猜之主”。
另外，曹操在自己的用人导向上存在着严重的“既重才，又忌才；既用人，又疑人”的双重性。他很看重部下的才能和实力，但又不允许部下的才能与实力超出他和他的后人的可驾驭范围。《三国志》上记载了这样一个事例：荆州少年周不疑，年十七，少有异才，聪明敏达，曹操欲以女妻之，周不疑不敢当。曹操爱子曹冲，亦有过人之智，可与周不疑相比。后曹冲夭折，曹操心忌周不疑，欲除之。曹丕以为不可，曹操曰：“此人非汝所能驾御也。”遂遣刺客杀之。这一事例，完全证明了曹操用人路线的“双重取向”。