此词落笔见奇，以七组十四个叠字描绘出一位凄苦忧郁的愁妇形象。“寻寻觅觅”并非写实，而是表现一种无可寄托、若有所失的精神状态。接下去四句，通过眼前生活叙写愁情。“最难将息”表面上是就清晨气候而言，实际又与上文“寻寻觅觅”相呼应，表明词人从清晨时分便心神不宁，却又无处遣愁。“雁过也”三句，进一步刻画了主人公的悲愁心境。“却是旧时相识”中饱含着复杂的情味：古有鸿雁传书之说，词人早年生活中，丈夫远游在外时，曾热切幻想大雁为自己带来亲人的消息，为丈夫捎去自己的书信，《一剪梅》便有“云中谁寄锦书来，雁字回时，月满西楼”之句。可如今丈夫亡故，只能目送征鸿，独咽悲伤。此处“旧时相识”并非实指，是词人借特定景观将种种情愫凝聚为一体，以突显天涯沦落的悲伤。
下片紧承上文，进一步将词人的愁绪铺叙开去。“憔悴损”既是写花，又是自喻，是通过比兴手法倾注一腔悲情。“守着窗儿，独自怎生得黑”，写出了词人巨大的孤独和度日如年的感觉。“梧桐”二句与上片“晚来风急”相呼应，写黄昏时分秋雨梧桐引起的哀愁。词人在感受过晓寒、淡酒、风急、雁过、黄花堆积、梧桐细雨、残秋黄昏等一系列萧索情景之后，将难以名状、无法解脱的苦闷汇为沉痛至极的两句：“这次第，怎一个愁字了得”，从而将情感推向巅峰。