在成人世界，婚外恋无法回避，是是非非、众说纷纭。《不幸》的贵太太遇见真爱，决定偷情，最终情感战胜理智。《大沃洛佳和小沃洛佳》正是永远困扰女人的两种情人。《关于爱情》提出了出轨前待解的课题。男主人公追逐《带小狗的女人》，两人已婚，却相互爱恋，最终陷入困境，无法摆脱。虽然涉及婚外恋，但契诃夫笔下的人物绝不猥琐，皆有困扰，因为他们都是普通人。
契诃夫描写少女、恋人和新郎，笔触细腻，让人身临其境、忍俊不禁：
少女怀春，思绪乱飞（《散戏以后》）；
沉鱼落雁，有人追随（《佳人》）；
卿卿我我，可要当心（《坏孩子》）；
新婚燕尔，啼笑皆非（《幸福的人》）。
在《作弄》和《韦罗奇卡》中，女主人公落花有意，男主人公却流水无情。前者构思奇妙，“我”借风之语作弄女主人公，最后却有“年少不更事，千绪常萦身。如今万事开，少年已不再”的感慨；后者反映了男性女性爱情观的错位，奥格涅夫与韦罗奇卡邂逅让人怦然心动，但是当韦罗奇卡主动表白爱情后，奥格涅夫却不知所措，反而觉得爱情变了味，于是选择了退缩。